Primero tienes que subirla desde el Media Manager y ya que la tengas ahi entonces si podra aparecer. de lo contrario si tu problema es que al dar clic no pasa nada. Pues te recomiendo instalar el JCE editor, es un componente muy bueno en la configuracion de tu sitio lo pones como editor pretederminado o default, y cuando edites el articulo puedes subir laimagen usando este editr, das clic en el icono de imagen de este editor y veras otro icono que te permite subir la imagen directamente al directorio que quieras para luego insertarla en el articulo.
Saludos 🙂