Mira dentro de poco Joomla 1.5 dejara de tener soporte, por lo cual cualquier bug o problemas de seguridad no seran corregidos, actualmente ya esta Joomla 1.7 y ya la primera actualizacion a 1.7.1 el cual puedes hacer con un solo clic, ya en 2012 estara disponible Joomla 1.8 al cual podras pasar sin mayor problema si estas en la 1.7, con esto puedes ver que Joomla tiene un futuro muy prometedor y que pronto las extensiones seran para las versiones mas recientes.
Digamos que puedes dejar tu sitio en la 1.5.23 sin problema y con las extensiones actuales, pero en un futuro si quieres tener al dia tu pagina con nuevas funciones, mayor seguridad, menos errores, actualizaciones a un clic, nuevas extensiones, etc. sera mas complejo el que puedas migrar tu web.
Saludos…